秦二世元年，刘季已年四十八岁矣。沛县令接得秦二世圣旨，遂收集人夫，点齐百余牢中囚犯，令刘季押送至咸阳充任劳工。刘季领命，出了县署，收拾行装，定于次日动身。刘季县中好友来为饯行，几个便来到了路傍酒店。
刘季平日待人傲慢，朋友自然不多，县吏中只有三人，却都不是一般人。哪三人？第一个，沛县主吏掾萧何，丰邑人也，熟谙法律，其办事之才，在砀泗无人能及。秦御史常欲征其入都，萧何固辞，因而未行。此正是萧何高明之所以，知秦朝不能长久，故而却之以避其祸也。萧何平素性谨慎，极善识人。初与刘季相交，不以为奇，常与人言道：“刘季固多大言，少成事！”后与刘季偶叙，言谈之中，得知其志向远大，实非寻常人也，遂敬之，待之甚厚。萧何位高于刘季，常以吏事护之，刘季有难，萧何必为相助。刘季繇赴咸阳，众吏各送奉钱三钱，唯萧何一人奉五钱，刘季因而常叹道：“必报此多奉二钱之恩也！”故以师礼待萧何。第二个：沛县吏掾曹参，字敬伯，位于萧何之下，沛人也，勤俭好学。八岁从师学文，甚得器；十五岁再从师习武，又有成。及长成，居县为豪吏也，与萧何相善，共为刘季左右。第三个：沛厩司御夏候婴，亦沛人，自幼好武，弓马娴熟，武艺高超，素敬刘季。每送使客还过泗上，都要与刘季相语，无有不谈至日移天暮之时。夏候婴曾试补县吏，因与刘季相戏，为其失手所伤。刘季为亭长，伤人当重罪。人告于县署，刘季矢口否认，夏候婴亦自当其责，虽经复审，夏候婴皆未告罪，终使刘季脱祸，而夏候婴因而坐罪，掠笞数百，牢狱岁余。刘季感其忠，是为莫逆之交。刘季与三人语，常道：“萧公文才雄冠于天下，可为治国栋梁。汝二人皆是大将之才，他日必出头于世。”县中诸吏无有不为刘季所狎侮者，是有此言，可见与三人之交。
四人入到酒店坐定。酒过三巡，萧何捧酒谓刘季道：“刘公此番西行，万事皆应小心。萧何夜观天象，望见太白再经天，秦国当有大难。公此间至都中，切不可造次，若见祸至，当留心以避。”刘季道：“萧公休要担忧，大丈夫行于天下，何惧之有？”曹参道：“萧公之言是矣，某颇晓阴阳，闻今岁石陨于东郡，其石有字云：‘始皇死而地分’。石，阴类也，为群阳不附。今朝中赵高弄权，阉竖当道，当应此验。若此时天下乱，吾等当随刘公以御之。故望刘公此次小心从事，若见都中有何变动，也好设计对应。”刘季笑道：“二公之言，刘季当深记，小心便是了。”
正饮间，一人从外而至，口中呼道：“哥哥在此喝酒，怎不叫上吾，害吾好找！”众人视之，此人身高八尺五寸，膀阔腰圆，面如狮犼，发似硃砂，体如猛虎，声若洪钟，乃刘季姨妹夫，姓樊名哙，沛中至勇之士，素有膂力。在沛中以屠狗营生，家资不薄，虽无官职，但为人豪爽，远近亦颇有威名。吕公慧眼识英雄，将次女吕媭配予樊哙，故以兄事刘季。闻得姐夫将要进京公干，亦为送行。刘季唤其同坐共饮，谈及时事，樊哙怒道：“秦皇帝暴而无义，兼并战国，毁先王之法，灭礼谊之士，专任刑法，横征霸敛，致使奸邪并生，赭衣塞道，囹圄成市，天下愁怨，早晚必溃而亡国。此次征劳西行，夺财民间，扰乱天下人之心，以弟之意，不如杀进咸阳，取了那狗皇帝，也好天下太平！”刘季急止，低声道：“弟切莫轻浮，若有人举报，罪及三族也。”樊哙道：“我惧何人！”众人皆大笑，当日尽欢而散。
次日，刘季告别众人，带领数名随从，押着囚犯，抖擞精神，取路往咸阳而行。走了一日，天色已暮，投宿客栈，再清点犯人时，却少了十几人。刘季寻人问之，原来这伙囚犯闻得是往骊山修筑皇陵，无人不怕。一路上偷偷商议道：“筑皇陵乃是一桩苦差，做牛做马还罢，被杀了可就回不来了。不如趁行路之机逃之，九死尚有一生。”各人怀着小心，路上一有机会便要走几个。一天下来，就走了十几人。刘季自是无奈，只有令随从加紧看管，切不能让余下之人再走了。
不料移日早起，又逃了数人。刘季一面上心防着，一面加紧赶路，只望早日至咸阳，好交了此差。然而众囚见同伴有人走了，皆无心再行，一路上行一程走数人，如指缝流沙一般。刘季虽与随从尽力弹压，却无法禁止，方到丰邑西泽中亭，众囚已走了一大半。刘季好生烦恼，自知秦法酷重，难逃罪责，乃令止步于亭中，令囚犯先歇息，自取酒闷饮，寻思计较。
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饮至红日西下，玉兔东升，已是酩酊大醉。遂唤众囚犯道：“汝等西至骊山，必充苦力。秦刑苛酷，终是难免一死。吾今走了半百犯人，已是难避死罪。今索性也将汝等也放了，且自寻生路去罢。”乃令随从为众囚释缚。众囚拜谢，散去大半。刘季又谓手下道：“我纵容犯人逃匿，死罪也。汝等且回县缴令，尽将罪责推到吾身，多半可全性命。”手下皆辞去。
刘季依旧坐下喝酒。犯人中有壮士十数人，皆忠义之士，聚议道：“刘公不忍我等送死，慨然释放，此大仁大义也。我等若弃他而去，枉为大丈夫！”囚犯中有一人，姓奚姓娟，下蔡人氏，勇力过人，当下毅然道：“某愿随刘公共生死，以报大恩。”众人皆道：“我等亦有此心。”遂推奚娟为首，来见刘季。奚娟至刘季身前，拜道：“刘公若纵我等逃匿，自意欲何往？”刘季笑道：“公等皆去，吾亦从此更名换姓，隐匿山林！”奚娟道：“吾等受刘公大恩，无以为报，今愿随从刘公左右，永不相背！”众人齐拜道：“愿效犬马之劳！”刘季视之，连奚娟在内，共有十八人。遂长叹道：“刘季此去，不知委身何地，不敢累及诸公。”奚娟道：“刘公要弃我等而去？”言毕，泪如雨下，衣襟尽湿。刘季见其心诚，遂与众人道：“刘季闻芒、砀二山地势险峻，可据为根据。公等若不弃，可与我同往，共图后事！”众人大喜。
当下，刘季与众人豪饮，大醉，遂趁夜赶路。令一人探道，就着泽中小径，往砀山迤逦而行。不数里，探道者还报：“前有大蛇挡道，可取路别处。”刘季奋然道：“壮士行路，何惧之有！”乃提家传之三尺宝剑，起身向前而来。方走百余步，只闻得哗哗弄响，一条白蛇横于道中：长约丈余，粗若嫩杨，摇尾吐信，踊跃欲动。众皆失色，悚然止步：那蛇虫不同于虎豹，可以勇力以敌。人言十蛇九毒，若为所伤，纵使你斩它千段，亦难逃一死。刘季见众人皆有退心，自思：“我若后退，何人敢向前？”当下借酒壮胆，大喝一声，飞身跃起，手起一剑，将那蛇斩为两段。只闻得空中几声闷雷响过，那两段蛇身挣扎片刻，蓦然不动。刘季以剑分开蛇尸，道路遂开，乃昂首阔步，安然趋过。那十八壮士见之，愈加敬佩。后有人诗道：“皇统承尧运，朱旗启汉家。未诛秦始鹿，先斩沛中蛇。”
又行数里，刘季酒气上涌，加之行路困乏，觉得抵挡不住，就卧于草中，昏昏地睡了过去。众人亦觉疲劳，各自寻草地歇息。刘季已是累了两日，却偏偏不能安眠，每一合眼，便见一老妪前来索命，口中喊道：“还我儿来！”如此直闹了一夜，至次日日上三竿，刘季觉得尚未睡足，遂伏地不起。朦胧间听得二人路上对话，一人道：“适才我赶夜路，遇上一桩怪事。”人问道：“何事？”那人道：“吾见一老妪夜哭，因而问之。那老妪道：‘有人杀吾之子。’吾问：‘汝子何在？为何见杀？’老妪指蛇道：‘此吾子也，即白帝之子，化蛇挡道。方才为赤帝之子所斩，故哭之。’我疑老妪不诚，欲详问，那老妪忽然不见，故而见怪。”刘季闻之暗喜。及睡足，众人亦起，遂以梦中所见及方才二人之言相告，众人皆喜而贺之。后胡曾有诗道：“白蛇初断路人通，汉祖龙泉血刃红。不是咸阳将瓦解，素灵哪哭明月中。”
一路无事。行至砀山下，忽听一棒鼓响，涌出数十草寇，为首一人，身体长大，面目凶恶，骑一匹黄骠马，横一口斩马刀，厉声喝道：“行路之人，且留下随身财物，饶汝等不死！”众人手无寸铁，尽皆失色。刘季拔剑迈前一步，怒吼道：“何处草寇，敢阻刘季之路！”那人滚鞍下马，伏于草中道：“原来是恩公至此，罪民纪信不知，望公怨罪。”刘季视之，乃泗水人，姓纪名信表字成。当初，纪信因为医父疾，持刀打劫，为刘季所获。刘季问明原委，赠百钱而释。后纪信失手伤人遭连坐，又得刘季周旋，免了死罪。纪信逃至砀山，与其弟纪义占山为寇，一直颇感刘季之恩，常记挂于怀，今意外遇见，甚是欢喜。
刘季与纪信同回山寨，将前事告与纪信。纪信道：“恩公且在山中住下，再作打算。”刘季自是愿意，遂同纪信一同落草。四方在逃犯人及不堪秦刑所束者，慕刘季之名，皆往投之。不多日，已聚得千余人。刘季便遣人往沛、丰打探消息。
却说沛县令闻刘季纵囚逃匿，大怒，令出榜辑拿，又将刘家老小囚于狱中，等候发落。那吕氏虽已年过风华，却尚有些姿色，引得一伙狱卒都来调戏，正好为狱吏任敖撞见。任敖知萧何与刘季交厚，惧其责怪，乃怒笞为首之人，并告于萧何。萧何急往县署告道：“刘季虽犯死罪，但其妻乃女流之辈，素不闻外事，与刘季逃匿并无干系，可免连坐之罪。”